Cassano là một tiền đạo trời sinh với khả năng ghi bàn điêu luyện và kĩ thuật tuyệt hảo. Tuy nhiên, hơn thế, Cassano có thể đá hộ công, tiền vệ tổ chức và cả tiền đạo lệch trái.

Cassano không chỉ hoàn hảo trong dứt điểm, anh còn là một cầu thủ có khả năng chuyền bóng, quan sát và tạo cơ hội cho đồng đội hiệu quả hơn bao giờ hết. Sau khi tăng cân trong thời gian thi đấu cho Real Madrid, Cassano ngày một chậm hơn trước, khả năng tranh chấp cũng giảm, thể lực ngày một bào mòn do lối sống trì trệ nên anh thường được kéo xuống đá ở vị trí hộ công hay tiền vệ tổ chức.

Điều đặc biệt ở Cassano chính là tính chất "quái" trong lối đá của anh. Những pha xử lý bóng của Cassano không chỉ ngẫu hứng, bất ngờ mà vô cùng sáng tạo và tinh tế, chủ yếu dựa vào kĩ thuật, khả năng kiến tạo và tốc độ ở đoạn ngắn điêu luyện của anh.